Taylor utiliza metáforas naturais para descrever a conexão entre duas pessoas, “willow” significa salgueiro, uma árvore, sua simbologia serve para representar a capacidade de dobrar sem se quebrar, o que é necessário em um relacionamento. Ela está disposta a ir onde seu amado vá, mesmo que isso destrua seus planos.
willow
champagne problems
Essa canção é sobre uma mulher que choca seu namorado e sua família ao negar o pedido de casamento, enquanto ela queria terminar, o outro trouxe o anel. Além disso, as pessoas da cidade fazem fofoca sobre a noiva ter uma doença mental e acham que por isso ela recusou o pedido.
gold rush
Essa música é sobre sentir ciúmes de alguém que todos admiram, mas você sequer está em um relacionamento com essa pessoa para “ter o direito” de sentir isso. Ademais, o eu-lírico sente uma luta interna entre o desejo e a consciência de essa paixão pode ser passageira.
'tis the damn season
Aqui, Dorothea (título de música do álbum) sai de Hollywood para passar alguns dias em sua cidade natal, e ao fazer isso encontra com uma pessoa que já se relacionou no passado. Ambos passam o fim de semana juntos com a consciência de que será apenas um momento, pois ambos tem caminhos diferentes a seguir.
tolerate it
Taylor escreveu essa música de forma que pode ser interpretada de várias maneiras, um filho(a) para o pai, a esposa para o marido e etc. A letra fala sobre ter o seu amor tolerado, sobre se esforçar para agradar a quem você ama com coisas que pra você nem fazem sentido, como louças chiques. Mesmo se esforçando, seu amor nunca é valorizado.
no body, no crime
Essa canção foi inspirada na paixão de Taylor por histórias de crime. Ela conta do seu ponto de vista a história de Este, que desconfia que seu marido está tendo um caso. Uns dias após saber disso, Este desaparece e a amante de seu marido se muda para a casa deles. Taylor tem absoluta certeza que o marido matou Este para que pudesse viver com a amante. Após montar um plano, no fim da música é revelado que Taylor matou o marido.
happiness
Aqui, o eu-lírico fala sobre sair de um relacionamento em pedaços, reconhecendo as partes felizes daquela relação de forma destrutiva e prejudicial. Ele acha que o que foi ruim, também foi bom algumas vezes, porém sabe que há coisas melhores no futuro.
dorothea
Essa música fala sobre o mesmo tema de “tis the damn season”, porém do ponto de vista da pessoa que ficou em sua cidade natal, se perguntando se Dorothea algum dia pararia de pensar nela. O narrador se pergunta se o sucesso e a fama mudariam Dorothea ou se ela continuaria sendo a mesma. Ele gostaria que ela voltasse e diz que nunca é tarde demais para ela estar ao seu lado.
coney island
A música é um diálogo entre duas pessoas que tem um passado juntas, e sentem saudades do antigo relacionamento, apesar do esforço não ter sido igual dos dois lados. Taylor se vê sentanda em um banco em Coney Island tentando compreender quando a relação começou a dar errado.
ivy
A letra fala sobre uma mulher casada que está tendo um caso com outro homem. Taylor usa a expressão “house of stone” coberta pela hera para representar esse amor proibido que aos poucos toma conta de tudo, mesmo que essa casa tenha sido prometida a outro. A narradora aceita que esse sentimento está lhe consumindo, ao mesmo tempo em que ele é uma guerra pela qual ela quer lutar.
cowboy like me
A música conta a história de dois vigaristas que se apaixonam em um momento gato-e-rato. Ambos não queriam se apaixonar, queriam apenas coisas materialistas como um carro chique, porém a partir do momento em que dançam juntos tudo muda. E no fim da canção, os dois se veem completamente comprometidos um com o outro.
long story short
Aqui, Taylor se vê satisfeita em onde sua vida chegou, ela fala sobre batalhas que passou e sobreviveu. Taylor usa a expressão “long story short” em uma tentativa de fazer uma retrospectiva rápida dos eventos tumultuados que aconteceram, deixando claro que apesar de tudo se encontra bem hoje em dia.
marjorie
Essa canção é uma homenagem a avó de Taylor, que faleceu. Ela diz que gostaria de ter pedido conselhos e perguntado mais coisas a sua avó, e que em sua mente ela ainda está viva pois ainda influencia nas decisões de Taylor com a sabedoria e ensinamentos que deixou. Além disso, pequenos detalhes como recibos de mercado e céu cor de âmbar se tornaram preciosos.
closure
A música conta a história de duas pessoas que por desavenças da vida acabaram se afastando. Uma delas manda uma carta para outra para encerrar tudo, porém a outra pessoa não precisa de nenhuma conclusão para seguir em frente, pois já superou o passado.
evermore
Essa canção explora temas de perda, dor e a esperança de superação. A narradora está passando por um período de desânimo e presa em incertezas desde de Julho. Apesar disso, no fim da música percebe que aquela dor não seria pra sempre e que superaria os problemas.
right where you left me
Aqui, o narrador conta sobre sua dificuldade de seguir em frente com o fim de um relacionamento, ele diz “Me ajude, eu ainda estou no restaurante” para representar metaforicamente sua estagnação no tempo enquanto todos ao seu redor continuam com suas vidas.
it's time to go
A letra traz uma reflexão sobre reconhecer a hora de se afastar de situações que não contribuem mais em sua vida. A música aborda as dificuldades e a coragem necessária para deixar para trás pessoas, situações, autoimagens e etc. Além disso, ela também mostra que desistir não é um ato de fraqueza, e sim uma atitude de auto-preservação.