FEARLESS

Essa música conta sobre as sensações e sentimentos no início de um relacionamento, sobre a coragem de se apaixonar, se permitir ser vulnerável mesmo que tenha que correr riscos. Taylor disse que não foi escrita pra ninguém em específico.

Fifteen

Nessa faixa, Taylor conta sobre a experiência de estar no primeiro ano do ensino médio. Ela fala especialmente sobre sua amizade com Abigail, e também conta sobre as inseguranças que tem aos 15 anos e as certezas que acha que tem.

Love Story

Taylor escreveu essa canção quando estava se relacionando com um garoto, e ao apresentá-lo a sua família ninguém gostou dele e não aprovaram o namoro. Aparentemente, Taylor se trancou no seu quarto por 20 minutos por estar chateada com a situação e saiu com a música pronta. Ela compara seu namoro com Romeu e Julieta, já que eles também não tinham aprovação de suas famílias.

Hey Stephen

Essa música é assumidamente para o Stephen Barker, integrante da banda Love and Theft, que abriu alguns shows de Taylor em 2008. Por seu hábito de escrever músicas sobre pessoas que fizeram algo ruim à ela, Stephen disse em entrevista que ficou com medo quando ela disse que havia escrito uma música sobre ele, pois ela não avisou que na verdade era uma música fofa.

White Horse

Essa faixa é uma espécie de continuação de Love Story. Porém nessa música ela percebe que o seu relacionamento não ia ter futuro, e diz “Eu não sou sua princesa, isso não é um conto de fadas” contrariando Love Story, onde ela se considerava uma princesa com seu príncipe.

You Belong With Me

Essa música é sobre um garoto que está em um relacionamento tóxico com sua namorada porque ela não o valoriza. E por conta disso ele não enxerga Taylor, que o trata bem e sabe que ele seria mais feliz ao seu lado. Taylor teve a ideia da música quando escutou um amigo discutindo com sua namorada no telefone, mesmo não gostando dele de fato.

Breathe

Essa canção conta sobre Emily Poe, uma das integrantes da banda de Taylor em 2007, que saiu da banda para estudar direito, e Taylor não soube lidar muito bem com isso na época. Há rumores de que elas tiveram uma discussão e por isso Taylor fica se desculpando ao longo da música.

Tell Me Why

Nessa faixa, Taylor fala sobre alguém que diz que a ama, porém sempre a deixa pra baixo e a afasta, é sobre se relacionar com alguém que tem um temperamento negativo. Acredita-se que essa música seja sobre o Joe Jonas.

You're Not Sorry

Aqui, Taylor conta sobre a dor que sente por seu parceiro não cumprir suas promessas. Ela decide que não irá aceitar mais desculpas vazias e nem irá atender chamadas, pois está exausta disso. Há especulações que essa música seja sobre Sam, pois eles acabaram voltando a namorar um tempo depois de sua traição.

The Way I Loved You

Essa música fala sobre estar em um relacionamento super saudável com uma pessoa que te trata bem, um namoro calmo e agradável. Contudo, não consegue superar o relacionamento anterior, que era extremamente conturbado e instável.

Forever & Always

Essa canção é confirmada que fala de Joe Jonas, que terminou com ela por uma ligação de 27 segundos. A canção disserta sobre a decepção de ver que quem disse que te amava simplesmente decide ir embora e não se importar mais.

The Best Day

Taylor escreveu essa música sobre sua mãe Andrea. Taylor não tinha muitos amigos na escola e se sentia excluída, porém sua mãe sempre encontrava um jeito de animá-la e sempre tentava fazer seus dias serem melhores. Taylor escreveu e gravou a música secretamente, fez um clipe com vários vídeos de Andrea e mostrou no Natal como surpresa.

Change

Essa música é sobre a trajetória de Taylor ao seu estrelato e sua relação com a Big Machine Records, sua gravadora na época. Ela começou a escrever a música um pouco de pois do lançamento de seu primeiro álbum, mas só terminou em 2007 depois de ganhar um prêmio no Country Music Awards, pois ela queria que um momento muito especial acontecesse para finalizar a música.

Jump Then Fall

É uma música sobre um amor de verão leve, feliz e bonito que não causou nenhuma ferida, ainda. É sobre se arriscar nessa paixão, mesmo que pareça assustador.

Untouchable

Essa música não é da Taylor, é de uma banda de rock chamada Luna Halo. Entretanto, ela gostou tanto que gravou um cover e colocou na versão deluxe.

Come In With The Rain

A expressão “vir com a chuva” significa que quando os momentos difíceis vem, você espera que o que ou quem você precisa esteja com você.

Superstar

Taylor escreveu essa música sobre ter um crush em uma celebridade sendo só mais uma no meio de tantas admiradoras. Há rumores de que essa música seja sobre Jake Owen, um cantor de música country que a teve como ato de abertura em seus shows em 2006.

The Other Side Of The Door

Essa canção é sobre quando você está em uma discussão com seu namorado(a) e fica pedindo para ele(a) ir embora, te deixar em paz e etc. Mas na verdade, o que você realmente quer é que se reconciliem e parem de brigar.

Today Was A Fairytale

Aqui, Taylor passou o dia com a pessoa que gosta e se sentiu em um conto de fadas. O tempo passa mais devagar quando ela está com essa pessoa e cada detalhe, como o sorriso do parceiro, contribui para que o dia seja perfeito.

You All Over Me

Essa faixa é sobre um relacionamento que acabou, porém as memórias persistem. Apesar do namoro ter gerado muita dor e ter sido um desperdício de tempo, pequenas coisas ao seu redor fazem as lembranças surgirem.

Mr. Perfectly Fine

Nessa canção Taylor disserta sobre um homem que parecia perfeito em todos os sentidos, como ela diz “Sr. Rosto Perfeito” e “Sr. Aqui Pra Ficar”. Contudo, ele vai mostrando suas verdadeiras cores e a abandona. A letra demonstra que o rapaz tem um ego alto e se tornou indiferente com sua namorada, alguns fãs dizem que seria sobre Joe Jonas.

We Were Happy

A canção relembra um namoro muito alegre e leve. Era um relacionamento despreocupado e eles tinham todo o tempo do mundo um para o outro.

That's When

É um dialogo entre duas pessoas que estavam em um relacionamento que terminou mal. Ambos precisam de tempo para processar seus sentimentos e entender os erros que levaram ao fim do namoro.

Don't You

Essa música é um pedido de distância emocional, no qual o eu-lírico não quer que seu ex-parceiro demonstre interesse ou afeto por ele se não quiser realmente reatar o relacionamento. Afinal de contas, o eu-lírico ainda não superou a relação e não quer se enganar.

Bye Bye Baby

Essa faixa é sobre um relacionamento fracassado que chegou ao fim. A pessoa que fala ainda sente falta da outra, porém tudo se resumiu a simpatia. O eu-lírico sabe que nunca mais irá passar por aquele caminho, será a última despedida.