É sobre um namorado que Taylor tinha no 1° ano do ensino médio chamado Drew que já estava pra se formar e ir pra faculdade. Então, ambos sabiam que teriam que lidar com a distância. Em uma aula de matemática, ela começou a pensar em coisas que fariam ele se lembrar dela, pensou na sua música favorita do momento chamada “Can’t Tell Me Nothing” do cantor country Tim Mcgraw, que era a música “deles” como casal.
Picture To Burn
Essa daqui é sobre um colega de classe da Taylor chamado Jordan que havia começado a sair com ela, porém foi em um encontro com outra garota chamada Chelsea e a partir disso eles começaram a namorar, inclusive são casados hoje em dia. Taylor se sentiu traída e chegou a discutir com a garota em frente a seu armário da escola. Porém, ambos levaram a música na esportiva.
Teardrops On My Guitar
É uma música sobre um rapaz chamado Drew, diferente do anterior, que a Taylor gostava, porém ele namorava e sempre pedia conselhos ou desabafava sobre seu namoro e Taylor ficava imaginando no que eles poderiam ter juntos se ele não estivesse em um relacionamento.
A Place In This World
Nessa canção, Taylor canta sobre se sentir sozinha, e também sobre saber onde quer chegar, porém não saber o que fazer para alcançar seus objetivos. Ela ficou feliz por essa música estar no álbum porque ela finalmente entendeu o que ela precisava fazer pra ser quem ela sempre quis.
Cold As You
Essa música é sobre você perceber que alguém não é do jeito que você pensava, sobre dar desculpas para essa pessoa que não merece. Especula-se que essa canção seja sobre algum relacionamento tóxico que Taylor teve, porém não há nomes.
The Outside
Nessa faixa, Taylor também fala sobre a solidão, pois ela não tinha muitos amigos na escola, e nas palavras dela, ás vezes ela acordava sem saber se alguém sequer iria conversar com ela no colégio, ela sentia que havia algo de errado com consigo mesma.
Tied Together With A Smile
Taylor escreveu essa música ao descobrir que sua amiga que era muito bonita, popular e que sempre chamava atenção por sua beleza sofria de um transtorno alimentar.
Stay Bealtiful
Essa é sobre um menino que Taylor nunca chegou a namorar chamado Coren, que gostava da garota popular que tinha cabelo liso, e ele mal sabia que ela escrevia músicas sobre ele depois da escola.
Should've Said No
Essa faixa é sobre um rapaz chamado Sam que namorava Taylor no ensino médio e a traiu. Na música, a Taylor afirma repetidamente que ele deveria ter dito “Não” e deveria ter pensado nela antes de fazer o que fez.
Mary's Song
Essa música é sobre um casal de vizinhos que Taylor conhecia quando ela era criança que foram jantar na casa dela e contaram a história de como se conheceram, assim ela viu neles a esperança de um amor duradouro e um exemplo de eternidade.
Our Song
Taylor escreveu essa música para um show de talentos do primeiro ano de seu ensino médio. Ela queria escrever algo que as pessoas se identificassem, além disso, ela estava namorando um garoto na época e eles não tinham uma música deles como casal, então essa canção fez esse papel. Há especulações que seja pro Drew de “Tim Mcgraw” e outros acham que é para um menino chamado Brandon.
I'm Only Me When I'm With You
Essa canção fala principalmente da relação da Taylor com sua família e amigos, em especial a Abigail, que foi sua grande amiga durante o ensino médio e se falam até hoje.
Invisible
Essa daqui é sobre gostar de alguém que não te vê, ela pode até te olhar, mas não te enxerga de fato. A Taylor disse em entrevista que essa música é sobre o filho de um casal de amigos de seus pais, e ele sempre contava pra ela das garotas que gostava, então ela se sentia invisível.
A Perfectly Good Heart
Essa música fala sobre a primeira vez que Taylor teve seu coração partido. Há rumores de que seria sobre o Sam que inspirou “Should’ve Said No”