RED

Nessa música, Taylor conta sobre como o começo de um relacionamento tem 2 caminhos: ou ele dura, ou termina. Na letra, ela menciona sobre dois signos de fogo, e dois pares de olhos azuis. Jake Gyllenhaal tem olhos azuis e tem o mesmo signo de Taylor, sagitário, que é um signo de fogo. Ou seja, essa música é sobre ele assim como muitas outras no álbum.

State Of Grace

Essa canção conta de um relacionamento que tem tanto as melhores coisas, como as piores ao mesmo tempo, e por isso se torna uma união memorável no bom e no mal sentido, também é sobre Jake.

Treacherous

Essa música explora sobre como pode ser perigoso e emocionante se apaixonar por alguém. Especula-se que seja sobre Harry Styles pois ele tem uma tatuagem com uma frase muito parecida com a letra. Sua tatuagem diz “Won’t Stop ‘Til We Surrender”, e Taylor escreveu “Won’t top ‘til I surrender”.

I Knew You Were Trouble

Também há rumores de que essa música seja sobre Harry. Ela diz que desde que o viu pela primeira vez sentiu que ele era problema, porém quis se envolver com ele mesmo assim pois poderia se arrepender de não ter tentado.

All Too Well

Essa canção claramente também é sobre Jake. Ela conta sobre diversas situações que aconteciam no relacionamento, como dançar na cozinha, pegar a estrada no outono e etc. Também traz diversos elementos como o cachecol, o chaveiro e outros. Quando Taylor lançou sua versão do álbum, adicionou a versão de 10 minutos e também fez um curta com os atores Dylan O’Brien e Sadie Sink.

22

Nessa música, Taylor conta sobre como é a experiência de ter 22 anos e se divertir com suas amigas. Ela diz que nessa fase da vida há liberdade e felicidade porém ao mesmo tempo também há solidão e confusão.

I Almost Do

Essa faixa fala sobre “quases”, quase ligar pra alguém, quase pedir pra voltar com essa pessoa. Taylor quer muito voltar a conversar com quem ela se relacionava, porém ao invés de fazer algo de fato, escreveu a canção.

We Are Never Getting Back Together

Taylor escreveu essa música após um amigo de seu ex-namorado ter entrado no estúdio e ter dito que eles reatariam seu namoro. Então Taylor ficou repetindo “We are never getting back together” para seus produtores e foi daí que e a ideia surgiu. Algumas pessoas acham que é para Jake e outras acham que é para Harry, não há nada confirmado.

Stay Stay Stay

Aqui, Taylor conta sobre os altos e baixos de um relacionamento e a importância dela e seu parceiro continuarem juntos independente do que aconteça. Ela conta sobre seus antigos namorados egocêntricos que jogavam seus problemas nela, e depois contrasta com seu atual namorado que a trata bem e a faz rir.

The Last Time

Taylor disse que essa música é sobre os dois pontos de vista de pessoas que são um casal. O garoto diz que é a última vez que pedirá a garota que o perdoe, e ela diz que é a última vez que irá aceitá-lo de volta.

Holy Ground

Taylor escreveu essa música sobre um amor antigo, que depois de anos conseguiu enxergá-lo de maneira diferente: com carinho, respeito, e com a compreensão de que ele foi importante em sua vida para seu desenvolvimento pessoal. Especula-se que seja sobre Joe Jonas.

Sad Bealtiful Tragic

Durante uma viagem em um ônibus de um estado para outro durante a Speak Now Tour foi quando Taylor escreveu essa música. A canção conta que apesar de um amor ter sido mágico, acabou de maneira trágica. Acredita-se que seja sobre Jake também.

The Lucky One

A música conta a história de uma estrela que resolveu trocar a fama por uma vida mais tranquila depois de ter suas coisas pessoais espalhadas para a mídia, Taylor nunca contou quem a inspirou para escrever a canção, mas acredita-se que seja sobre Jeni Mitchell ou Kim Wilde.

Everything Has Changed

Essa canção fala sobre encontrar um amor novo, perceber que há esperança de amar novamente. Acredita-se que essa música seja sobre Connor Kennedy, pois um tempo depois do término com Jake, Taylor foi vista com ele e tiveram um relacionamento.

Starlight

A faixa foi inspirada na relação de Ethel Kennedy com seu falecido marido Robert F. Kennedy, eles são avós de Connor. Taylor sempre deixou isso claro, porque sempre teve admiração por Ethel. Inclusive, alguns acham que ela conheceu Connor ao ter se aproximado dela.

Begin Again

Tem um tema parecido com “Everything Has Changed”, pois continua falando sobre a transição do término de o namoro para o início de outro. Também fala sobre perceber que é possível superar o que machucou no passado.

The Moment I Knew

Na letra, Taylor conta sobre sua triste festa de aniversário de 21 anos. Pois a pessoa com quem ela estava namorando não foi, e ela gostaria muito que tivesse ido. Por conta da letra de “All Too Well” e de outros fatores, já dá pra saber que esse namorado de quem ela fala se trata do Jake.

Come Back...Be Here

Na canção, Taylor demonstra dificuldade em lidar com a ausência de quem ela gosta, e pede que essa pessoa esteja com ela. Muitos acreditam que essa música seria sobre Harry, pois na época em que ele e Taylor começaram a se relacionar, ele estava em turnê com o One Direction e não conseguiam se ver muito.

Girl At Home

Nessa música, Taylor disserta sobre alguém ter flertado com ela estando comprometido. Ela percebe que já esteve no lugar da namorada dessa pessoa, porém ela não quer que essa garota se sinta da mesma maneira que ela já se sentiu antes.

Ronan

Taylor escreveu essa canção sobre um menino de 3 anos de idade chamado Ronan Thompson que morreu de câncer, após 8 meses lutando contra a doença. Sua mãe, Maya, tinha um blog onde ela escrevia sobre o processo do tratamento. Pouco tempo depois da morte de Ronan, Taylor conheceu o blog, entrou em contato com Maya e um tempo depois começou a escrever a música, daí pediu autorização para lançá-la.

Better Man

A música fala sobre sair de um relacionamento tóxico, porém ainda sentir falta do antigo parceiro. O eu-lírico expressa como gostaria que seu ex-namorado fosse um homem melhor. Acredita-se que a música seja sobre Jake.

Nothing New

Nessa faixa, Taylor comenta sobre como a indústria musical descarta mulheres quando elas ficam mais velhas, e como elas sempre precisam se reinventar para ter sucesso. Ela demonstra que tem medo disso acontecer com ela, porém, hoje com 18 anos de carreira é indiscutível que ela é a maior artista da atualidade.

Babe

Nessa canção, Taylor canta sobre um ex-namorado que quebrou as promessas que fez à ela, que estragou tudo que eles tinham. Ela expressa a decepção e o arrependimento que sente, e deixa claro que não há mais chances de voltar o relacionamento. Novamente,, é porvável que esteja falando de Jake.

Message In A Bottle

Essa música fala sobre ter um relacionamento à distância, quando quem você ama está longe. Taylor acha que eles podem ser feitos um pro outro, porém seu amado está do outro lado do mundo e a única coisa que ela pode fazer é mandar uma mensagem em uma garrafa pelo oceano. É provável que seja sobre Harry.

I Bet You Think About Me

De forma humorada, Taylor diz que aposta que seu ex-namorado ainda pensa nela, mesmo que ele já esteja comprometido com outra mulher. De uma forma mais implícita, é possível perceber ao longo da letra que seu antigo parceiro se sentia superior à ela, e isso era um traço marcante de seu relacionamento com Jake, por isso muitos acham que a canção seja sobre ele.

Forever Winter

Essa música é sobre parecer estar bem por fora, porém por dentro estar lutando batalhas emocionais e mentais. Tudo indica que seja sobre Jeff Lang, amigo de infância de Taylor, que foi encontrado morto por overdose em seu apartamento aos 21 anos em 2010. Um dia após seu velório Taylor ganhou o prêmio de compositora ano, e o dedicou a Jeff em seu discurso.

Run

Essa canção é o marco do início da amizade de Taylor e Ed Sheeran, pois eles a escreveram juntos no dia em que se conheceram. A letra fala sobre o escapismo que é se apaixonar e como você deixa de se importar com o que os outros dizem. Além disso, você também quer fugir com quem você gosta, e quer guardar seus segredos com essa pessoa.

The Very First Night

Nessa música, Taylor fala como ela gostaria de voltar no tempo em que estava com seu ex-namorado, no início de tudo. A letra menciona um acidente de carro, então acredita-se que seja sobre Harry porque ambos sofreram um acidente quando estavam juntos.