Speak Now

Essa faixa fala sobre dois jovens que namoram, eles são a melhor coisa que já aconteceu um com o outro. A garota é muito fechada por conta de seu pai, que a deixou, porém ela se abriu com seu namorado e ele entendeu o porquê dela ser assim.

Mine

Sparks Fly

Essa música foi escrita na época que Taylor tinha lançado seu primeiro álbum. Após tocar um trecho em alguns shows, os fãs gostaram e ela resolveu terminar a letra e colocar no álbum. A letra conta sobre as faíscas que Taylor vê sempre que a pessoa que ela gosta sorrir a e sensação eletrizante quando está perto dela. Aparentemente, essa música seria para Jake Owen, cantor de country, quando eles perfomaram juntos em Portland.

Back To December

Essa canção é sobre o relacionamento de Taylor com Taylor Lautner, ator que interpreta o personagem Jacob na saga Crepúsculo. Na letra, ela se desculpa por não ter agido da maneira certa com ele e não ter valorizado o namoro. Ela diz que se pudesse voltar no tempo para consertar seus erros, o faria.

Taylor deixou claro que essa música não foi sobre algo que realmente aconteceu. Ela apenas começou a imaginar o que ela faria se o amor da sua vida estivesse prestes a se casar com outra pessoa. Desde o início da música, ela descreve o que está vendo de penetra no casamento, e na ponte da música é o momento onde Taylor interfere na cerimônia.

Dear John

Essa música é sobre seu namoro com o cantor John Mayer. Eles tinham uma grande diferença de idade, ela com 19 e ele com 32 anos, e por isso Taylor se sentiu manipulada por ele e também que ele aproveitou da ingenuidade dela na época.

Mean

Essa canção é uma crítica às pessoas que sempre duvidaram do talento de Taylor. Há rumores que ela escreveu para o crítico de música Bob Lefsetz que fez uma análise de uma performance dela e disse que ela não sabia cantar. E a partir daí, Taylor passou a investir mais em seus vocais.

The Story Of Us

Essa música também é sobre o John Mayer. Aparentemente, Taylor escreveu essa música após encontrá-lo no Country Music Awards. Ela descreveu para sua mãe a sensação estranha de estar no mesmo ambiente que John, mas não poder estar perto dele.

Never Grow Up

Nessa faixa, Taylor conta sobre seu amadurecimento e a experiência de crescer, sair de casa e etc. Além disso, ela “pede” para o filho de Jamie King, seu afilhado, que ele nunca cresça, que continue inocente e sem problemas que a vida traz.

Enchanted

Essa canção foi inspirada no momento em que Taylor conheceu Adam Young da banda Owl City. Taylor se impressionou muito com ele e torcia para que ninguém estivesse esperando por ele.

Better Than Revenge

Essa música foi inspirada no pós-relacionamento de Taylor com Joe Jonas quando ele começou a sair com Camila Belle. Taylor sentiu que ela estava roubando o Joe dela.

Innocent

Taylor escreveu essa canção sobre o que aconteceu com Kanye West no VMA de 2009. Nessa música, ela o perdoa e diz que aquela atitude não define ele como pessoa.

Haunted

Nessa música, Taylor descreve a sua dor ao ser deixada por seu amado, e ela não entende exatamente o porquê, como ela mesma diz “eu achei que eu tinha te entendido”. Ela se sente abandonada e desamparada após o fim do relacionamento, alguns acham que seria sobre Joe.

Last Kiss

Por conta da mensagem secreta dessa música ser “Forever and Always”, música sobre Joe Jonas, é lógico que essa também é sobre ele. É uma canção mais triste e melancólica, ela conta sobre o que ela sente falta do relacionamento deles.

Long Live

Taylor escreveu essa música como uma homenagem à sua banda que sempre esteve com ela e também aos fãs. Ela fez uma colaboração com a cantora Paula Fernandes, então para os fãs brasileiros essa música tem um significado mais especial ainda.

Ours

A música conta sobre um amor autêntico, que sempre será verdadeiro e firme independente de qualquer julgamento que as pessoas fizerem, o que reafirma a cumplicidade entre os amantes. Há rumores de que essa música seria sobre John Mayer por conta das características físicas do parceiro citadas na música.

If This Was A Movie

A canção retrata sobre a nostalgia que um amor perdido traz. Dessa forma, ao se lembrar do que passaram juntos, há uma sensação de perda e o eu-lírico gostaria que seu ex-parceiro voltasse atrás e que reatassem.

Superman

Essa música claramente é sobre o John pois em sua música “83”, ele diz “Me faça uma capa vermelha, eu quero ser o super-homem”. Taylor utiliza a metáfora do super-herói para retratar um amor distante e admirado.

Eletric Touch

Taylor escreveu essa faixa sobre estar prestes a começar um novo relacionamento, e conta sobre seu histórico de relações que deram errado. Ela diz que tem esperança de que dessa vez seja diferente.

When Emma Falls In Love

Por conta do nome da música e também por Taylor já ter afirmado que é sobre uma de suas melhores amigas, é razoável confirmar que essa faixa é sobre Emma Stone. Na canção, ela conta sobre como Emma age quando está apaixonada: ela vai com calma, não se perde por causa de relacionamentos, transforma garotos problemáticos em bons e mais.

I Can See You

Nessa faixa, Taylor conta sobre um desejo proibido, uma atração secreta por alguém. Embora essa pessoa não perceba, ela está atenta a cada movimento, com o passar da música, o narradora se questiona o que aconteceria se tomasse uma atitude.

Castles Crumbling

Nessa canção, Taylor e Hailey Williams cantam sobre a experiência de ter a vida pública, de ser odiada pelas mesmas pessoas que um dia às adoravam. Elas falam sobre como as pessoas podem mudar de opinião rápido.

Foolish One

O narrador fala sobre gostar de alguém que não gosta de você o suficiente. A pessoa até tem um sentimento, porém ela não te valoriza como deveria. E ele fica sonhando com o dia em que ela vai mudar, porém ao longo da letra percebe que está sendo ingênua e precisa parar de esperar por confissões de amor que nunca virão.

Timeless

Nessa canção, Taylor conta sobre um amor que é destinado, e que independente das circunstâncias aconteceria. Na música ela inventa diversas situações hipotéticas e diz que em todas elas, por mais difíceis que fossem, ela ficaria com seu amado no final.